Syn zkrachovalého směnárníka žil v letech asi 400 - 323 př. n. l. Narodil se v městě Sinópa v Paflagonii. Již v mládí se prý s otcem dopustil falšování mincí, za což musel opustit vlast. Vydal se do Athén, kde se stal žákem filosofa Antisthena, který o něm zpočátku údajně nechtěl ani slyšet, ale později ho přijal. Diogenés pak zbytek života prožil v jakémsi pokání. Tvrdil, že se na něm podepsaly tresty všech tragédií, ale přesto je šťasten. Po nějaké době ho zajali piráti a prodali ho na Krétu, odkud byl Diogenés předán do Korinthu a stal se vychovatelem dětí v domě bohatého kupce. Je v této souvislosti zajímavé, že hlásal sexuální komunismus žen a dětí - je tedy trochu škoda, že nevíme, k čemu dítka kupce dovedl. Ač možná pilný sexuální komunista, oženil se a jeho manželka se stala jedním z jeho nejdůležitějších pokračovatelů. V Korinthu také ve vysokém věku zemřel. Přestože tvrdil, že o pohřeb se netřeba starat, pořídili mu spoluobčané pomník ve tvaru psa z parského mramoru.
Diogenés je významným představitelem kynické školy, navazuje na svého učitele Antisthena. Antisthenovu filozofii dovedl až do extrémů - ne literární formou (pravděpodobně nic nesepisoval), ale tím, že se jí řídil v životě, manifestoval ji.
Základní požadavek kyniků - jednoduchost - dodržoval Diogenés do posledního písmene. Žil v sudu, který byl jeho jediným majetkem - kromě číše. Podle Diogena je nejlépe obrátit se ke zvířatům a žít s nimi, protože jsou mírná a spokojená. Mimo jiné se sám představoval "Diogenés - pes" (řec. KYÓN, 2. pád KYNOS = pes). Při pěstování své filozofie používal zvláštní a drastické prostředky, jimiž šokoval a provokoval své okolí, které bylo příliš spořádané a aristokraticky zjemnělé. Nazývali ho ztřeštěným Sokratem a jako takový vstoupil do dějin jako snad nejpopulárnější filosof, každopádně jako člověk, který silně zpopulárnil kynismus. Jako osobnost byl Diogenés otevřený, přirozený, nonkonformní, což někdy přecházelo až v provokaci a exhibicionismus. Měl ve zvyku dělat všechno veřejně (např. masturboval na tržišti).
Základ lidského poznání spatřoval v rozumu; proti filozofickým spekulacím stavěl smyslovost a empirii (zkušenost). Pohrdal kulturou, státními i náboženskými normami, vášněmi, hlásal přísný kosmopolitismus.
Uveďme si i něco málo klasických historek, ve kterých Diogenés vystupuje. Jednou se ho jakýsi tyran zeptal, jaký kov se nejlépe hodí na jeho pomník. Filosof odpověděl, že ten, z kterého jsou vyrobeny sochy Harmodia a Aristogeitóna (athénští Tyranobijci). Ani Alexandr Makedonský se kynickému filosofovi nezavděčil, když mu nabídl jakoukoli službu - filosof užaslému králi sdělil, že si přeje, aby mu ustoupil ze slunce. Budoucí dobyvatel většiny světa prý pravil, že kdyby nebyl Alexandrem, stal by se Diogenem. Kromě slavného Diogenova obydlí (spíše než sud to byl malý domek zvaný pithos) je známa také historka, kterak ve dne chodil po Athénách s loučí a neúspěšně hledal člověka. Jindy Diogenés zahodil svůj jediný majetek, totiž výše zmíněnou číši, když viděl chlapce pít vodu z dlaní.
Je znám rovněž dílo satirika Lúkiána, kde Diogenés vystupuje v rozmluvě s kupcem, který projevil zájem o jeho výchovné metody. "Především z tebe sejmu zhýčkanost...donutím tě pracovat, spát na holé zemi, pít vodu a jíst cokoli. Své bohaství hodíš do moře. Nebudeš se starat ani o manželství, ani o děti, ani o vlast... Opustíš otcovský dům a budeš žít ve sklepení nebo v opuštěné věži nebo v hliněné nádobě. Tvůj tlumok nechť bude plný fazolí a svitků popsaných po obou stranách. Povedeš-li takový způsob života, budeš se nazývat šťastnější než veliký král." Inu, staňte se kyniky...nebo jim alespoň svěřte své děti.